სიმონ ისაკაძე თერჯოლაში დაიბადა 1941 წლის 22 ივნისს – სწორედ იმ დროს მოევლინა ქვეყანას, როდესაც იური ლევიტანმა რადიოთი აცნობა ხალხს სამამულო ომის დაწყება. პატარა სიმონი ძალიან საზრიანი, ცოცხალი ბავშვი იყო და ისეთი წკრიალა ხმა ჰქონდა, „სკოლის ბულბული“ შეარქვეს. სიმღერის მასწავლებელი მას დიდ მომავალს უწინასწარმეტყველებდა და ვანო სარაჯიშვილს ადარებდა. თუმცა, ეს პროგნოზი არ გამართლდა – სიმონმა სულ სხვა გზა აირჩია და მომღერლობას თაღლითობა ამჯობინა.
პირველი თაღლითობა სიმონ ისაკაძემ 10 წლის ასაკში ჩაიდინა: ის სოფლის საბჭოს თავმჯდომარესთან მივიდა, მამამისის სახელით 50 მანეთი გამოართვა და თავისი თანაკლასელი ია კაპანაძე, რომელიც მოსწონდა, სოფლის სასადილოში დაპატიჟა ფუნთუშასა და ლიმონათზე... ამის გამო პატარა სიმონი გაიროზგა, მაგრამ თაღლითობაზე ხელი არ აუღია და დროდადრო პატარ-პატარა „საქმეებს“ აკეთებდა. თუმცა, ამის პარალელურად, ბეჯითად სწავლობდა. სკოლა ვერცხლის მედალზე დაამთავრა და მათემატიკის მასწავლებელმა, ტიტიკო შენგელიამ მხოლოდ იმიტომ დაუწერა უსამართლო ოთხიანი, რომ სიმონი ოქროს მედალში დირექტორის ქალიშვილს, მადონა ხვედელიძეს არ შესცილებოდა. სიმონმა გულში ჩაიდო ეს წყენა და მრავალი წლის შემდეგ ტიტიკო შენგელიასა და სკოლის დირექტორს, ვარლამ ხვედელიძეს, ისეთი შოუ დაუდგა, სულ თავბედი აწყევლინა.
ერთხელ, სიმონ ისაკაძემ თავის ახლობლებს მოსკოვიდან და როსტოვიდან დეპეშები გამოაგზავნინა, რომლებსაც ერთი და იგივე შინაარსი ჰქონდა. ტიტიკო შენგელიას ვაჟი მოსკოვში მსახურობდა ჯარში და მისი სახელით გამოგზავნილ დეპეშაში ეწერა: „მამი, გენერლის ქალიშვილი მოგიყვანე ცოლად და კვირა დილით ჩამოვდივართ. მომყავს ორასი კაცი. აბა, შენ იცი, ზღაპრული საქორწილო სუფრა გაშალეთ და სირცხვილი არ მაჭამოთ. ჯარს მოვრჩი, ჩემმა სიმამრმა მომიხერხა. თქვენი ჟორჟიკიე“. მეორე დეპეშაც დაახლოებით იმავე შინაარსის იყო, რომელშიც როსტოვის პოლიტექნიკური ინსტიტუტის სტუდენტი მადონა ხვედელიძე „სწერდა“ მამამისს, რომ ის რექტორის ვაჟმა მოიტაცა. ცოლად გაჰყვა მას, კვირას ორას მაყართან ერთად ჩამოდიოდა თერჯოლაში და ზღაპრული საქორწილო სუფრა უნდა დაეხვედრებინა. დეპეშები პარასკევს საღამოს მოვიდა. შაბათ დღეს კი ტიტიკო შენგელია და ვარლამ ხვედელიძე ციბრუტივით დატრიალდნენ და თავ-თავიანთ ეზოებში 600-600-კაციანი საქორწილო სუფრა გაშალეს. სუფრას ჩიტის რძეც არ აკლდა, ტიტიკო და სიმონი კი გაბედნიერებული შვილების ჩამოსვლას ელოდნენ თავიანთი მეორე ნახევრებითა და 200-200 მაყრით, თუმცა, ამაოდ... იმ დღეს თბილისიდან თერჯოლაში მხოლოდ სიმონ ისაკაძე ჩავიდა და სუფრებს რომ ჩაუარა, მათ გამშლელებს გულში დასცინოდა. ასე იძია შური „სკოლის ბულბულმა“ მის მიმართ ჩადენილი უსამართლობის გამო და თავის დირექტორსა და მასწავლებელს მნიშვნელოვანი მორალური და მატერიალური ზიანი მიაყენა. ეს ამბავი 1960 წელს მოხდა. მართალია, ისაკაძეს ამით არანაირი მატერიალური სარგებელი არ მიუღია, მაგრამ მორალურ კმაყოფილებას განიცდიდა და 19 წლის ახალგაზრდა კაცმა მტკიცედ გადაწყვიტა, საფუძვლიანად დაუფლებოდა თაღლითობას და ეს საქმე თავის პროფესიად გაეხადა – ასე დაიწყო თავისი კარიერა „სკოლის ბულბულმა“.
პროვინციულობის მიუხედავად, სიმონს ძალიან დახვეწილი მანერები ჰქონდა, რაც სპეციალურად შეისწავლა მეცხრამეტე საუკუნეში გამოცემული სამეფო ეტიკეტის წიგნიდან, რომელიც მან საჯარო ბიბლიოთეკაში აღმოაჩინა. სიმონ ისაკაძე თბილისის უნივერსიტეტში სწავლობდა დასავლეთევროპული ენების ფაკულტეტზე, რომელიც წითელ დიპლომზე დაამთავრა. მან ქართულისა და რუსულის გარდა, კიდევ ექვსი ენა იცოდა და თითოეულზე უაქცენტოდ ლაპარაკობდა. თბილისში სწავლისას სიმონი იმით შოულობდა ფულს, რომ, ერთ სამტრედიელ ებრაელ თანაკურსელთან ერთად, იატაკქვეშა საამქრო მოაწყო, სადაც ფალსიფიცირებულ კონიაკს ასხამდნენ და რესტორნებს ამარაგებდნენ. სტუდენტებმა ამ საქმიანობით მნიშვნელოვანი კაპიტალი დააგროვეს. მაგრამ, უნივერსიტეტის დამთავრების შემდეგ სიმონის კომპანიონი ისრაელში გაემგზავრა და თავისი წილიც წაიღო. ის სიმონსაც სთავაზობდა გამგზავრებას, მაგრამ, სიმონმა ეროვნების შეცვლასა და სამშობლოს დატოვებაზე უარი განაცხადა. 1962 წელს, 21 წლის წითელდიპლომიანი სიმონ ისაკაძე საქართველოს მინისტრთა საბჭოში იწყებს მუშაობას რეფერენტად. მაგრამ, მალევე ანებებს თავს და მოსკოვს მიემგზავრება. იქ კრიმინალურ საქმიანობაში ებმება. 22 წლის სიმონ ისაკაძემ საბჭოთა კავშირის დედაქალაქში ფრთები გაშალა და ფართო თაღლითური საქმიანობა გააჩაღა. ის ყალბ ხელშეკრულებებს დებდა მსხვილ საწარმოებთან დიდ საბინაო მშენებლობასთან დაკავშირებით – ვითომდა, რიგში წინ გადაწევისთვის საკმაოდ სოლიდურ თანხას იღებდა ხელზე ქრთამად და უჩინარდებოდა. ასე „გადააგდო“ სიმონმა „ლიხაჩოვის ავტოქარხანა“, მოსკოვის მექანიკური ქარხანა, მეორე საავადმყოფო, „ატეესი“ და დეპოების სამმართველო, რომლებისთვისაც 50 ათასი კვადრატული მეტრი საცხოვრებელი ფართი უნდა აეგო. თითოეულ კვადრატულ მეტრზე მანეთ-ნახევარს იღებდა ქრთამად, საერთო ჯამში, 75 ათასი მანეთი გამოართვა ამ უწყებებს და მიიმალა. უფრო სწორად, ყალბი პასპორტით მოქმედებდა და მისი ნამდვილი ვინაობა არავინ იცოდა. 24 წლის სიმონი ყირიმში გაემგზავრა და 25 ათასი მანეთი კონიაკის იატაკქვეშა წარმოებაში ჩადო, რომელსაც მისი უფროსი მეგობარი, 40 წლის ზურაბ ხავთასი ახორციელებდა. 30 ათას მანეთად სიმონმა ორი ბინა იყიდა თბილისის ცენტრში, რომლებიც საიმედო ხალხზე ჰქონდა გაფორმებული. 15 ათასად მოსკოვში, ძველ არბატზე შეიძინა სამოცათასიანი ბინა, ხოლო 6 ათასი მანეთი კი „ფსკერზე“ ცხოვრებისთვის გადაინახა და მიუხედავად იმისა, რომ სამი ბინა ჰქონდა, მოსკოვში, ნაქირავებ ბინაში ჩასახლდა თავის საყვარელთან, 30 წლის ლუდმილასთან ერთად. სიმონ ისაკაძე ნამდვილი პროვინციელი გენიოსი იყო და ბევრად დიდ საქმეებზე ოცნებობდა.
მიუხედავად იმისა, რომ სიმონი საკმაოდ საიმედოდ „იწვა ფსკერზე“, თვალებში არავის ეჩხირებოდა და მისი ვინაობაც არავინ იცოდა, შინაგან საქმეთა სამინისტრო მას გამალებით ეძებდა. მილიციას მისი ფოტორობოტი ჰქონდა შედგენილი და ძიებას ძალიან გამოცდილი ხალხი ახორციელებდა. თითქმის ორწლიანი მუშაობის შემდეგ, სიმონის კვალს მაინც მიაგნეს, მასზე თვალთვალი დააწესეს და 1967 წლის 22 ივნისს, იმ დროს დააპატიმრეს, როცა ლუდმილასთან ერთად საკუთარ დაბადების დღეს ზეიმობდა. სიმონ ისაკაძეს ძალიან მძიმე ბრალდებები წაუყენეს და განსაკუთრებით დიდი რაოდენობით ფულის მითვისებისთვის, 15 წლით აღუკვეთეს თავისუფლება. სიმონმა ციხეში მხოლოდ მესამედი გაატარა და 5 წლის შემდეგ, 32 წლის ასაკში გათავისუფლდა. მას მოსკოვში, თბილისსა და სხვა დიდ ქალაქებში ცხოვრება 5 წლის განმავლობაში ეკრძალებოდა და იალტაში დასახლდა, სადაც ზურაბ ხავთასთან ერთად, იატაკქვეშა კონიაკის ბიზნესი ჰქონდა. 1973 წელს ზურაბი მილიციამ დააპატიმრა და ის დაკითხვის დროს გარდაიცვალა ისე, რომ კომპანიონის ვინაობა არ დაუსახელებია. სიმონი ციხეში დაბრუნებას გადაურჩა. სამაგიეროდ, „ცეხი” მილიციამ წაიღო და ისაკაძე შემოსავლის გარეშე დარჩა. იმ პერიოდში სიმონმა ახალი ტაქტიკით დაიწყო მუშაობა. ყალბ საბუთებთან ერთად, გრიმსაც იყენებდა, რომ ის კვლავ ფოტორობოტით არ დაეპატიმრებინათ. მას ეს ტაქტიკა დიდ ქალაქებში ჩასვლის დროსაც ადგებოდა, რადგან, აკრძალვის 5 წელი ჯერ არ იყო გასული.
გასული საუკუნის სამოცდაათიანი წლების მეორე ნახევრიდან, სიმონ ისაკაძის თაღლითურმა საქმიანობამ მწვერვალს მიაღწია – მან სულ ექვსი, მაგრამ ისეთი მსხვილი თაღლითობა ჩაიდინა, რომ დღემდე ლეგენდებს ყვებიან. „დიდი მენეჯერი“ – სწორედ ასეთი სახელით აცნობენ თაღლით სიმონ ისაკაძეს მოსკოვის მილიციის აკადემიის კურსანტებს. მისი საქმეები კი კრიმინალისტიკის სახელმძღვანელოშია შესული.
1980 წლის იანვარში „დიდმა მენეჯერმა“ თავისი ყველაზე მსხვილი აფერა განახორციელა და უკვალოდ გაქრა... კერძოდ, მან, ვითომდა საბჭოთა კავშირის სახტელერადიოს უფლებამოსილმა წარმომადგენელმა, ერთ-ერთ უმსხვილეს ამერიკულ კომპანიას 3 მილიონი დოლარი ქრთამი გამოართვა, სანაცვლოდ კი დაარწმუნა, რომ მოსკოვის ზაფხულის ოლიმპიადის ტელეტრანსლაციების ექსკლუზივს გადასცემდა... იმ დღიდან ორი კვირის შემდეგ, სიმონს „კაგებე“ დააჯდა კუდზე, მაგრამ მან გაუჩინარება მოახერხა – სავარაუდოდ, ამ უზარმაზარი თანხით უცხოეთში მოახერხა გაქცევა.